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<title>ABTS</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">ABTS</span></h1>
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<table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">
<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;">Name
</td>
<td>ABTS
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<ul><li>2,2′-azino-di(3-ethylbenzthiazolin-6-sulfonsäure)</li>
<li>2,2′-Azino-bis(3-ethylbenzthiazolin-6-sulfonsäure)</li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>
<ul><li>C<sub>18</sub>H<sub>18</sub>N<sub>4</sub>O<sub>6</sub>S<sub>4</sub> (freie Säure)</li>
<li>C<sub>18</sub>H<sub>24</sub>N<sub>6</sub>O<sub>6</sub>S<sub>4</sub> (Diammonium-Salz)</li></ul>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">
<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td>
<ul><li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=28752-68-3">28752-68-3</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (freie Säure)</li>
<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=30931-67-0">30931-67-0</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (Diammonium-Salz)</li></ul>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5464076">5464076</a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q287582" class="extiw external" title="d:Q287582">Q287582</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>
<ul><li>514,63 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup> (freie Säure)</li>
<li>548,70 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup> (Diammonium-Salz)</li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>
</td>
<td>
<p>fest
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>
</td>
<td>
<p>> 350 °C<sup id="cite_ref-SDS_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-SDS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>
</td>
<td>
<p>wenig in Wasser (50 g·l<sup>−1</sup> bei 20 °C, Diammonium-Salz)<sup id="cite_ref-Sigma_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">
<tbody><tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">
<tbody><tr>
<td><i>keine GHS-Piktogramme</i>
</td></tr></tbody></table>
<p>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>
</td>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><i>keine H-Sätze</i>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><i>keine P-Sätze</i><sup id="cite_ref-Sigma_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
</tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>
</td>
<td>
<p>> 1000 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<sup id="cite_ref-SDS_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-SDS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>ABTS</b> ist die Abkürzung für die <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> <b>2,2′-Azino-di(3-ethylbenzthiazolin-6-sulfonsäure)</b>, sie wird auch für deren <a href="Ammoniumsalz" class="mw-redirect" title="Ammoniumsalz">Diammoniumsalz</a> gebraucht.
</p><p>Es handelt sich um einen speziellen <a href="Redoxindikator" title="Redoxindikator">Redoxindikator</a>, der hauptsächlich zur Glucosebestimmung nach der <a href="Glukose-Oxidase-Test" class="mw-redirect" title="Glukose-Oxidase-Test">GOD/POD-Methode</a> verwendet wird. Die freie Säure, die zur Stoffklasse der 2,2′-<a href="Azine_(Hydrazin)" title="Azine (Hydrazin)">Azine</a> gehört, kann leicht <a href="Homolytische_Spaltung" title="Homolytische Spaltung">homolytisch</a> in semistabile <a href="Radikal_(Chemie)" title="Radikal (Chemie)">Radikale</a> gespalten werden.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>
<p>ABTS wird häufig bei biochemischen Untersuchungen eingesetzt, da das aus ABTS gebildete Radikal <a href="Fotometrie" class="mw-redirect" title="Fotometrie">photometrisch</a> leicht detektierbar ist. Deswegen kann es beispielsweise als Substrat für <a href="Enzyme" class="mw-redirect" title="Enzyme">Enzyme</a> verwendet werden, die am <a href="Stoffwechsel" title="Stoffwechsel">Metabolismus</a> <a href="Radikale_(Chemie)#Radikale_in_der_Biologie" class="mw-redirect" title="Radikale (Chemie)">freier Radikale</a> beteiligt sind. Auf diese Weise kann deren <a href="Enzymkinetik" title="Enzymkinetik">Kinetik</a> untersucht werden. Hingegen wird beim so genannten <a href="Trolox_Equivalent_Antioxidative_Capacity" title="Trolox Equivalent Antioxidative Capacity">TEAC</a>-Test die <a href="Antioxidans" title="Antioxidans">antioxidative Wirksamkeit</a> einer Probe mit Hilfe dieses Radikals quantifiziert.
</p><p>Durch seine geringe Toxizität, hohe Temperaturstabilität und den hohen Extinktionskoeffizienten ist ABTS besonders für <a href="Hochdurchsatz-Screening" title="Hochdurchsatz-Screening">Hochdurchsatz-Screening</a>-Systeme im <a href="Mikrotiterplatte" title="Mikrotiterplatte">Mikrotiterplattenformat</a> geeignet.<sup id="cite_ref-roempp_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nachweis">Nachweis</h2></div>
<p>In oxidativem wässrigen Milieu bildet ABTS ein stabiles, grün gefärbtes Radikalkation, das bei 405–420 nm photometrisch gemessen werden kann.<sup id="cite_ref-roempp_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>
<ul><li>H. Wielinger: <i>GOD-Perid-Methode, ein neues, überlegenes Verfahren zur enzymatischen Blutzuckerbestimmung.</i> In: <i>Krankenhausarzt.</i> 1970, 9</li>
<li>V. H. Gallati: <i>Horseradish peroxidase: a study of the kinetics and the determination of optimal reaction conditions, using hydrogen peroxide and 2,2'-azinobis 3-ethylbenzthiazoline-6-sulfonic acid (ABTS) as substrates.</i> In: <i>J. Clin. Chem. Clin. Biochem.</i> Band 17, Nr. 11, 1979, S. 1–7. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/33227?dopt=Abstract">PMID 33227</a></li>
<li>B. Porstmann u. a.: <i>Comparison of chromogens for the determination of horseradish peroxidase as a marker in enzyme immunoassay.</i> In: <i>J. Clin. Chem. Clin. Biochem.</i> Band 19, Nr. 7, 1981, S. 435–439. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/7035603?dopt=Abstract">PMID 7035603</a></li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>
<ul><li><style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r261891140">
/* start https://de.wikipedia.org/ */
.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}
/* end https://de.wikipedia.org/ */
</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20131001000000/http://www.uni-saarland.de/fak8/heinzle/de/teaching/GrundPraktikum_Bioinf/V5_Giffhorn_Kinetik_2007.pdf">Biochemische Untersuchung mit Hilfe von ABTS</a> (<span class="webarchiv-memento"><a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a></span> vom 1. Oktober 2013 im <i><a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a></i>) (PDF-Datei; 711 kB)</li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-SDS-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-SDS_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-SDS_1-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Sicherheitsdatenblatt des Herstellers Roche Diagnostics GmbH, Artikelnummer 10102946001.</span>
</li>
<li id="cite_note-Sigma-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/11557">2,2′-Azino-bis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) diammonium salt</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 9. Mai 2017 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/11557?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-roempp-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-roempp_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-roempp_3-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-01-05059"><i>ABTS</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. April 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
</ol> </div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2024-05-29" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=ABTS&oldid=245431811">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.
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